Accidentally on Purpose fala sobre Billie, uma mulher na faixa dos 40 anos que acaba de terminar com seu namorado por ele não querer compromisso sério. A mulher resolve então sair e encontra um garotão, Zack, na balada e transa com ele no primeiro encontro. Meses após, eles continuam se encontrando, mas Billie se descobre grávida de um total desconhecido.

A arte imita a vida, a atriz Jenna Elfman, que estrela esta sitcom, anunciou estar grávida na vida real. Sua situação irá coincidir com a de sua personagem que se descobre grávida, condição que irá se desenvolver durante toda a primeira temporada.

01 - Piloto
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02 - Memento
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03 - One Night Stand
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04 - The Date
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05 - The Love Guru
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06 - Fight Club
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07 - The Godfather
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08 - The Third Man
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09 - Working Girl
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10 - Class
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11 - It Happened One Christmas
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12 - The Odd Couples
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13 - The Rock
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14 - Attack of the 50 Foot Woman
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15 - Back to School
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16 - Face Off
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17 - Speed
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18 - Speed 2 (Final de Temporada)
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*Com o tempo alguns links podem ficar off, caso isso aconteça avise a administração.